在温斯罗普之前，已经有很多怀揣梦想的欧洲人奔赴北美大陆，但是少有建树者。早在1607年，英格兰人就在北美建成了第一个聚居地——弗吉尼亚的詹姆斯敦。然而他们从荷兰辗转来到这里，不是因为宗教理想，而是为了发财致富，或是逃避旧大陆的喧嚣。1620年的“五月花”号举世闻名，很多人都将其视为美国文明的起源。但是有些学者并不认同这种说法。事实是，在“五月花”号上，清教徒的人数没有超过一半。备受尊崇的《五月花公约》虽然以上帝之名签订，但其效果仅仅是维持了“政教分离的世俗政治”。早期移民建立的北美社区，始终没有长成规模。旧大陆虽然不自由，但毕竟繁华喧嚣，而新大陆只有一片荒芜。因此，很多移民无法忍受艰苦的环境，又重新回到了欧洲。正是预估到这种“重回埃及”的巨大压力，温斯罗普在“阿贝拉”号上做了一场布道。他鼓励清教徒们牢记自己的使命：“要在基督这块磐石上，建成一座山巅之城（City upon a hill），传递上帝的亮光，救赎堕落的欧洲，照亮整个世界。因为全世界都在看着我们，不要让我们的上帝蒙羞，不要让祂的祝福变成咒诅……”当1000多人登陆北美时，今天那个叫波士顿的地方，还是一片野兽成群的丛林灌木，乱石成堆的泥涂荒滩。坚定的清教徒并不气馁，他们把自己视为“亚伯拉罕应许的后裔”——怀着“以色列人出埃及”的圣徒情怀，他们立志要在这片“迦南美地”践行敬虔的新生活。但是，一连串打击接踵而至。上岸几天，温斯罗普的次子溺水身亡，很多伙伴因营养不良而死。因为几年前爆发了一场大瘟疫，西班牙人和印第安人都不愿来抢劫他们。他们住在棚屋和地洞里，忍受着饥饿、严寒和疫病，尽管有早期移民的帮助、来往船只的贸易，第一个冬天还是死了200多人。更多人回到欧洲，带回了新大陆“破产灭绝”的谣言。陷入绝望的股东们，拒绝追加任何补给。这时候，又是温斯罗普自掏腰包到处求购食物，才让大家捱过最艰难的日子。在家信中，温斯罗普描述了新社区的种种困难，提醒妻子再来时要带足生活用品。但是他丝毫没有退缩的意思：“尽管经历了这一切，我仍然感恩上帝。我毫不气馁，也毫无理由对那些美好的日子感到后悔或绝望，一切付出终将获得至高的奖赏。”辛劳的耕耘，理应获得丰厚的回报——这一条公理，后来成为“美国梦”的完美表述。后来的肯尼迪、里根，都曾引用过温斯罗普的布道。第二年春天，他们开始建房、开垦。温斯罗普自己开出了600亩肥沃的荒地，为大家找到了一片绝佳的宅基地。他非常有商业经营的头脑，找到了很多北美盛产但欧洲急需的产品。他建起了要塞和码头，而且早就搜罗了最好的造船工人，造出很多大船，开展航海贸易…… 到了1631年秋天，波士顿的居民们就实现了丰衣足食。温斯罗普全家都迁到了这里，他的妻子记载，“居民们为总督献上丰厚的礼物：猪羊，家禽，野味……”受温斯罗普的感召和鼓舞，接下来的10年内，至少有2万人逃离英格兰，来到北美新英格兰。
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